Наконец-таки The Bat! научился работать с обновлённым Gmail и больше нет проблем с корневыми сертификатами. Единственное, в аккаунте Google необходимо поставить галку для устаревших программ. Использую версию 9.2.3.
Летом следующего года будет ровно двадцать лет, как использую The Bat! в качестве основной почтовой программы.